O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilíbrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos,alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:
- Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
- Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
- Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
- Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
- Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
- Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.
Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO 2 e do H2. Exemplos de alcanos:
Nº de C | Hidrocarboneto | Cadeia carbônica |
1 | Metano | CH4 |
2 | Etano | CH3CH2 |
3 | Propano | CH3 CH2CH3 |
4 | Butano | CH3 CH2 CH2CH3 |
5 | Pentano | CH3 CH2 CH2 CH2CH3 |
6 | Hexano | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
7 | Heptano | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
8 | Octano | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
9 | Nonano | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 |
10 | Decano | CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 |
Exemplos de alcanos:
Cicloalcanos
São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.
Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos
São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
Alcinos
São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
Hidrocarbonetos Aromáticos
São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Hidrocarboneto | Prefixo de acordo com a quantidade de carbonos. | Terminação |
Alcano | 1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect … | ano |
Alceno | eno | |
Alcino | ino | |
No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação
Nomenclatura dos aromáticos
Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o – orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).
A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno
Para todos os hidrocarbonetos
Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta…etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno
Por favor desenhe a fórmula estrutural deste composto, para que tenhamos certeza que ela existe, Obrigado!
Bibliografia:
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. 7.ed., 2001
RUSSEL, JOHN B. “Química Geral”. 2a. Ed., Makron Books, São Paulo, 1994.
0 Comentários