Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos  ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.
O estado físico dos hidrocarbonetos geralmente é gasoso ou líquido, em virtude de seu baixo ponto de fusão e ebulição, por ser apolares, e unidos por forças intermoleculares fracas, são pouco solúveis em água, ou seja, seu grau de dissociação é bastante pequeno até que seja atingido o equilíbrio. Os hidrocarbonetos são subdivididos em alcanos,alcenos e alcinos, podendo ser de cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos, saturados e insaturados e aromáticos onde:
  • Ramificadas: possuem ramificações, que são radicais ligados ao carbono.
  • Cíclicos: formam ciclos representados através de formas geométricas.
  • Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem cadeias abertas
  • Saturados: possuem somente ligações simples (σ) sendo saturado de hidrogênios (alcanos e cicloalcanos).
  • Insaturados: possuem ligações duplas (σπ) e triplas (σππ), em função destas subtrai-se o hidrogênio (alcenos e Alcinos).
  • Aromáticos: são os hidrocarbonetos que possuem o anel benzênico.

Hidrocarbonetos Saturados

Alcanos

São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2. Exemplos de alcanos:
Nº de CHidrocarbonetoCadeia carbônica
1MetanoCH4
2EtanoCH3CH2
3PropanoCH3 CH2CH3
4ButanoCH3 CH2 CH2CH3
5PentanoCH3 CH2 CH2 CH2CH3
6HexanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
7HeptanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
8OctanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
9NonanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3
10DecanoCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Exemplos de alcanos:
3-metil-heptano

Cicloalcanos

São hidrocarbonetos cíclicos, de cadeia fechada, cujo os átomos de carbono estão ligados entre si e mais 2 hidrogênios.

Hidrocarbonetos insaturados

Alcenos

São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. O eteno é encontrado na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.

Alcinos

Etino ou Acetileno
São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.

Hidrocarbonetos Aromáticos

São cíclicos e insaturados, que possuem três duplas ligações alternadas no esqueleto carbônico, cujo representante principal e mais simples é o benzeno. Esses hidrocarbonetos são chamados de aromáticos em virtude de possuírem um odor pronunciável. O benzeno é um produto químico muito utilizado, mas vem sendo substituído por outros com devido a seu potencial cancerígeno.
Benzeno

Nomenclatura dos hidrocarbonetos

HidrocarbonetoPrefixo de acordo com a quantidade de carbonos.Terminação
Alcano1-Met, 2-Et, 3-Prop, 4-But, 5-Pent, 6-Hex, 7-Hept, 8-Oct, 9-Non, 10-Dec, 11-Undec, 12-Dodec, 13-Tridec, 14-Tetradec, 15-Pentadec, 16-Hexadec, 17-Heptadec, 18-Octadec, 19-Nonadec, 20-Icos, 21-Heneicos, 22-Docos, 23-Tricos, 30-Triacont, 31-Hentriacont, 40-Tetracont, 50-Pentacont, 60-Hexacont, 70-Heptacont, 80-Octacont, 90-Nonacont, 100-Hect …ano
Alcenoeno
Alcinoino
No caso de ciclos: Ciclo + prefixo + terminação

Nomenclatura dos aromáticos


Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(o – orto), 1,3(m- meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2 grupos metila ao anel benzênico origina isômeros (compostos idênticos só diferindo na posição dos radicais).
A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

Para todos os hidrocarbonetos

Vale lembrar que toda vez que um mesmo radical apresentar-se mais de uma vez na cadeia ele deverá ser acompanhado de di, tri, tetra, penta…etc. com os respectivos números indicativos de posição. Exemplo:
2,3,4-trimetil- 6,7-octadieno
Por favor desenhe a fórmula estrutural deste composto, para que tenhamos certeza que ela existe, Obrigado!

Bibliografia:
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro : LTC, [1976].
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.BQuímica Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. 7.ed., 2001
RUSSEL, JOHN B. “Química Geral”. 2a. Ed., Makron Books, São Paulo, 1994.

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